1924年移家上海后，吴湖帆与朱孝臧、冒广生、夏敬观、叶恭绰等词坛名宿相识相交，由读词、藏词而步入词的创作之径，开始了书画与词曲双轨并进的艺术生涯。

　　吴湖帆前后参加过沤社、声社、午社和咫社四个词社的活动。

　　1933创办的《词学季刊》，是传统文学领域内最早的专业刊物，也是当时唯一的词学刊物，它在创办伊始就显示了与书画的因缘。创刊号封面出吴湖帆之手，其后各期先后发表过夏敬观、易大厂、溥心畬、汪东等人的画作。《季刊》还有另一个特色，即专门开辟了“图画”这一专栏，每期都会在卷首刊登若干幅与词有关的书画或手稿摄影图片，用为同人赏鉴，吴湖帆为此提供了五件藏品。这种别出心裁的设计，使《季刊》不仅仅是词学研讨与创作的重镇，也成为词人赏鉴书画、游艺翰墨的一方园地，而叶恭绰与吴湖帆这两位书画、诗余嗜好同深的好友，无疑是海上词林与画坛骑驿相通的桥梁。

　　吴湖帆1927年获隋《董美人墓志》拓本，广征艺苑名流为之填词，并一一按原调和之。此集汇集有六十余家题词及吴湖帆、潘静淑和作，共一百二十余首词。为一部藏品请多人按一种专门体裁题辞，在吴湖帆并非仅见，但人数如此之多，且几乎囊括了当时词林、画坛的一流名家，则绝无仅有。吴湖帆之为一代收藏大家，不仅仅是因为拥有无与伦比的藏品以及一流的鉴定功力，还在于他的收藏活动传承并光大了古代诗文题咏的风雅传统，借助自己出众的才华和宽广的交游，更新了古代艺术品的风貌和质地。特别是，以词这种特定的文学体裁大规模用于题咏，在历代收藏家中恐怕也是独树一帜的，他使艺术品收藏本身成为了一种艺术。随着现代公共博物馆的出现和旧文人阶层的解体，这种品鉴传统已是渐行渐远了。

　　吴湖帆生前出版过三部词集——《梅影书屋词集》、《联珠集》、《佞宋词痕》。身兼画家、词人的吴湖帆，其意匠经营的一个重点，是画上有词，词中有画。词中有画，是湖帆词在风格上的一个显著特色。

　　《佞宋词痕》收录的作品一以风雅正统为标准，但如果仔细寻索湖帆1937年起始的日记，我们就能发现，散见于日记中的诗词，几乎无一不是对时事的反映和评判。抗战的爆发，使吴湖帆的诗词创作发生了巨大的转变，从那时开始，民族、国家跌宕起伏的命运成为他诗词作品最为重要的主题之一，并贯穿了他此后整个的艺术生涯。

　　存在于日记和手稿中的作品，最鲜明地体现了作者的民族意识和现实关怀，与《佞宋词痕》的雅人风调形成了强烈的对照。可惜的是，对传统审美品位的坚持，使得作者从未考虑过正式出版这些诗词，只是把它们作为一种私人记录归入另册，无形中遮蔽了其艺术创作中这个极其重要的面向。这一聚焦于现实的面向，是促使吴湖帆探索以传统艺术手法表现现实生活的原因所在。如何回应这个天翻地覆的时代，是所有现代艺术家都面临的一个无法回避的问题，而对像吴湖帆这样深深浸润于传统文化精神，并纯熟运用古典技法来进行创作的艺术家来说，其面临的压力更是可想而知。但吴湖帆的探索，虽然比较隐蔽，却从未停顿。这一点，只有将《联珠集》、《佞宋词痕》与日记、手稿结合起来阅读，我们才会知其然。

　　解放后，在以现实主义为主导的文艺潮流中，吴湖帆表现现实的创作倾向得到了进一步的强化，当然也带上了那个年代特有的政治色彩，虽然这方面的尝试有些不很成功，但将题材开拓到现实生活中，一直是吴湖帆努力的方向之一。更值得注意的是，这一方向，逐步由词而画，推展到了绘画领域。无论绘画还是诗词，作者都力图将传承与创新，在作品中熔为一炉，“系断续千秋一线”，“频放出创时手眼”，述说的正是这一艺术理想。

　　词创作在吴湖帆全部的艺术活动中，决不是一个无足轻重、可以忽略的侧面，而是与书画彼此呼应、相互推展的重要一环。